Bei der zweiten Zusammenarbeit der beiden Marken kombiniert Carhartt WIP x Awake NY charakteristische Silhouetten mit grafischen Drucken und Stickereien. Die Awake NY Teddy Jacket ist ein Varsity-inspiriertes Modell aus einer robusten Mischung aus Wolle und Polyester mit kontrastierenden Ärmeln aus Kunstleder. Die Jacke wird mit einem Druckknopfverschluss geschlossen und ist mit gerippten Abschlüssen an Kragen, Saum und Manschetten versehen. Ein Chenille-Aufnäher und das gestickte Blumenmotiv von Awake NY zieren die Vorderseite, während auf der Rückseite ein grafischer Schriftzug prangt.